Ο Άστον Κούτσερ είναι σήμερα ένας εκατομμυριούχος επενδυτής του τεχνολογικού κλάδου. Έχει καταφέρει να χτίσει με πολύ έξυπνες και στρατηγικές κινήσεις ένα χαρτοφυλάκιο 250 εκατομμυρίων δολαρίων, αποτελούμενο από startup και εταιρείες τεχνολογίας με ευρύ περιθώριο κέρδους. Αργά και σταθερά έχει μετατρέψει την ηθοποιία σε ένα κερδοφόρο χόμπι, έχοντας λύσει το οικονομικό πρόβλημα της ζωής του.
Τα πράγματα, όμως, δεν ήταν πάντοτε εξίσου εύκολα για τον 39χρονο σταρ. Ο γοητευτικός ηθοποιός χρειάστηκε να κάνει αρκετές δουλειές του ποδαριού προκειμένου να πληρώσει τα δίδακτρα του πανεπιστημίου. Η πρώτη του δουλειά ήταν να σκουπίζει τα δημητριακά από το πάτωμα του General Mills.
Αργότερα, μετακόμισε στη Νέα Υόρκη και δούλεψε για αρκετό διάστημα ως μοντέλο μέχρι να καταφέρει να βρει τηνπρώτη του δουλειά ως ηθοποιός.